Их пути пересеклись в начале 1990-х, представленные общим знакомым. Джон Кеннеди-младший, чья жизнь постоянно находилась в фокусе общественного внимания, и Кэролин Бессетт, построившая карьеру в модной индустрии, не спешили раскрывать детали своего романа. Их отношения развивались вдали от навязчивых объективов камер. Они могли появляться на публике порознь, ценя личное пространство. Со временем стало очевидно, что между ними возникла глубокая связь. Свадьба в 1996 году на острове Камберленд была тайной и скромной, что контрастировало с обычной для семьи Кеннеди помпой. Вместе они составляли яркую, стильную пару, чей образ жизни и трагическая гибель в авиакатастрофе в 1999 году оставили неизгладимый след в памяти современников.